3D Viewer: Moleküle (organische Chemie)

Moleküle räumlich betrachten

Moleküle sind keine flachen Gebilde. Die Atome besetzen feste Positionen im Raum, und aus dieser räumlichen Anordnung ergeben sich die Eigenschaften des Stoffes.

Drei Darstellungsformen

Der Regler unter jedem Fenster führt stufenlos durch drei Modelle, die dasselbe Molekül unterschiedlich betonen:

• Stabmodell: Nur die Bindungen sind zu sehen. Die Atome erscheinen als farbige Enden der Stäbe. Das Modell zeigt das Bindungsgerüst und die Bindungswinkel besonders klar.
• Kugel-Stab-Modell: Atome als Kugeln, Bindungen als Stäbe. Es macht Bindungen und Atome zugleich sichtbar – der übliche Kompromiss.
• Kalottenmodell: Die Kugeln haben den Van-der-Waals-Radius. Sie zeigen, wie viel Raum ein Atom tatsächlich beansprucht, und wie das Molekül nach außen wirkt.

Kein Modell ist „richtiger“ als die anderen. Jedes hebt einen anderen Aspekt hervor.

Freie Elektronenpaare

Elektronenpaare, die nicht an einer Bindung beteiligt sind, beanspruchen ebenfalls Raum. Sie sind für den Bau des Moleküls entscheidend (EPA-Modell) und bestimmen mit, wo ein Molekül angegriffen werden kann.

Organische Moleküle

Die organische Chemie befasst sich mit den Verbindungen des Kohlenstoffs. Kohlenstoff-Atome sind vierbindig und können sich untereinander zu Ketten, Verzweigungen und Ringen verknüpfen. Aus dieser einen Eigenschaft entsteht die riesige Zahl organischer Stoffe.

Zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen kann eine Einfach-, eine Doppel- oder eine Dreifachbindung liegen. Die Bindungsart bestimmt den Bau des Moleküls: Ein Kohlenstoff-Atom mit vier Einfachbindungen ist tetraedrisch umgeben (109,5°), bei einer Doppelbindung liegen die Nachbarn in einer Ebene (120°), bei einer Dreifachbindung linear (180°).

Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Sie bilden das Grundgerüst der organischen Chemie:

• Alkane enthalten nur Einfachbindungen (Methan, Ethan, Propan, Butan …). Sie sind reaktionsträge und unpolar.
• Alkene enthalten mindestens eine C=C-Doppelbindung (Ethen, Propen …).
• Alkine enthalten mindestens eine C≡C-Dreifachbindung (Ethin, Propin …).
• Cycloalkane sind ringförmig geschlossen (Cyclopropan bis Cyclohexan).

Innerhalb einer Reihe steigen Siedetemperatur und Dichte mit der Kettenlänge, weil die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen zunehmen.

Stoffklassen und funktionelle Gruppen

Wird ein Wasserstoff-Atom eines Kohlenwasserstoffs durch eine funktionelle Gruppe ersetzt, ändern sich die Eigenschaften des Stoffes grundlegend. Die funktionelle Gruppe bestimmt die Stoffklasse:

• Alkohole tragen eine Hydroxy-Gruppe –OH (Methanol, Ethanol, Propan-1-ol …).
• Aldehyde tragen eine Carbonyl-Gruppe am Kettenende (Methanal, Ethanal …).
• Ketone tragen eine Carbonyl-Gruppe im Inneren der Kette (Propanon, Butan-2-on …).
• Carbonsäuren tragen eine Carboxy-Gruppe –COOH (Methansäure, Ethansäure …).
• Ester entstehen aus einer Carbonsäure und einem Alkohol (Ethylethanoat …).
• Amine tragen eine Amino-Gruppe –NH₂ (Methylamin …).
• Aminosäuren tragen zugleich eine Amino- und eine Carboxy-Gruppe. Sie sind die Bausteine der Proteine.

Funktionelle Gruppen enthalten häufig Sauerstoff- oder Stickstoff-Atome mit freien Elektronenpaaren. Diese Stellen sind für die Eigenschaften und die Reaktionen des Stoffes entscheidend – blende die freien Elektronenpaare ein, um sie zu finden.

Zur Methodik

Die Atompositionen stammen aus quantenchemischen Rechnungen. Die Kalotten-Radien sind die Van-der-Waals-Radien aus der Literatur.